Miskolcon született Kalász Tibor néven. Idővel azonban rájött, hogy a bemutatkozáskor nemcsak a külső, hanem a név is számít, ezért választott a humorhoz illő nevet. Rajztanára figyelt fel a tehetségére, de első művével nem aratott nagy sikert. Ötödikes korában természetrajz órán a tanárról készített karikatúra portrét, de a tanára megsértődött, ezért "honoráriuma" igazgatói rovó és bukás lett.

A fiatal fiú azonban nem tört le, diákpályázatokon indult és nyert díjakat. Míg barátai fociztak, ő rajzolt, a pesti Naplóban megjelent karikatúrákat utánozta. A zsidótörvények miatt nem mehetett főiskolára, így az óbudai harisnyagyárban lett síkhurkoló, de még a munkaszünetekben is rajzolt. 21 évesen munkaszolgálatra hívták be. A kiugrási kísérlet után megszökött, de elfogták, a bírósági tárgyalást és az elhurcolást azonban sikerült megúsznia.

A háború után felvették a Képzőművészeti Főiskolára, ekkor már dolgozott a Ludas Matyi című vicclapnak, később a Tükör, az Új tükör, a Magyar Nemzet, a Magyar Hírlap munkatársa is volt, munkái rendszeresen jelentek meg a Lyukasóra, a Magyar Tudomány, a Népszabadság, az Új Írás, a Filozófiai Szemle, a Hócipő és más lapok hasábjain is.

1969-ben adta ki a 259 ábrával illusztrált Kaján lexikont, de napvilágot látott számos más albuma is, többek között a Kaján rajzok, a Meglepő táblák, a Circus Maximus, az Apropos, a Kaján képernyő, a Zenit és Radír, a Rajzolok, tehát vagyok, a Karikatúra a betűtengerben, és az Élet-Művészet. 1973-ban Vigyázat címmel környezetvédelmi filmet készített az UNESCO számára, 1970-ben a Magyar Televízió Karika-túra című filmsorozata az ő munkásságának bemutatásával indult.

1953-ban és 1968-ban Munkácsy-díjat kapott, 1975-ben érdemes művész lett, 1981-ben a Munka Érdemrend arany fokozatát, 1988-ban a kiváló művész címet vehette át. 1992-ben Pulitzer-emlékdíjjal tüntették ki, 1994-ben a MÚOSZ Aranytoll díjjal ismerte el munkásságát.

Az Opus-díjat 1994-ben, a Magyar Művészetért díjat 2002-ben vehette át. 2004-ben kapta meg a Magyar Köztársasági Érdemrend Középkeresztjét, 2008-ban a Táncsics Mihály-életműdíjat, 2010-ben Hazám-díjat kapott.

A karikatúra Kaján Tibor szerint rajzos vezércikk, ami kifejezi az adott nap hangulatát. Azt szereti, amikor a rajz a gondolat kifejezője, rajzaihoz nem is mellékel szöveget. Alkotásaiból bölcs mosoly sugárzik, s a rejtett összefüggéseket tárják fel. Miként mondja: elég rossz rajzokkal kezdett, sok volt a mondanivalója, amit nem tudott áttenni grafikába. Mostanra ez megoldódott: kevés a mondanivalója, így aztán jobban ki tudja fejezni magát.

A magyar karikatúra doyenjének 90. születésnapján a KOKSZ Műhely, a MÚOSZ Karikaturista Szakosztálya, a kArton Galéria és Karikatúra Múzeum szabadtéri születésnapi köszöntőt tervez az Örs vezér tér 13. számú ház elé, ahol egy flashmob (villámcsődület) keretében 17 órakor 10 percen át tapsolnak majd Kaján Tibornak.