Az orosz zsidó bevándorlóktól származó Pollack 1934. július 1-én jött a világra az Indiana állambeli Lafayette-ben. Fogorvosnak készült, de a színház hamar elhódította és húszévesen már a New York-i Neighborhood Playhouse-ban tanított drámai művészetet. A kamera mögötti karrierjét tv-filmekkel kezdte, rendezett több epizódot az Alfred Hitchcock válogatta rövid krimikből is. Első mozis próbálkozásai westernek voltak, majd 1969-ben készítette el első maradandó munkáját: a Lovakat lelövik, ugye? című film, egy embertelen maratoni táncverseny története Jane Fonda felejthetetlen alakításával a kor egyik legfeszültebb, a legmélyebb emberi bugyrokat feltáró filmje. 

Ezekben az években kezdődött hosszú, összesen hét filmre szóló együttműködése Robert Redforddal, aki egyben egyik legjobb barátja volt a magánéletben is. Redford volt a főszereplője többek között a Jeremiah Johnson (1972) és az Elektromos lovas (1979) című westerneknek, a Keselyű három napjának és a hét Oscar-díjjal kitüntetett Távol Afrikától (1986) című Karen Blixen-adaptációnak, továbbá emlékezetes duettet alakított Barbra Streisanddal az Ilyenek voltunk-ban (1973) . 

Jutalomjátékot adott Dustin Hoffmannak az Aranyoskámban (1982), amelyben Hoffman állástalan színészként női szereppel szerzi vissza sikerét. Pollack maga is játszott benne, mint a színész ügynöke, Hoffman külön könyörgésére: a szerepébe magát teljesen beleélő színész heteken át rózsákat küldött a rendezőnek a következő szöveggel: "Kérlek, légy az ügynököm. Dorothy". Amúgy Pollack szívesen játszott más filmekben is, szerepelt például Woody Allen Férjek és feleségek, valamint Stanley Kubrick Tágra zárt szemek című alkotásaiban, sőt feltűnt a Maffiózók című tv-sorozatban is. Azt állította, hogy csupán azért vállal filmszerepeket, hogy ennek ürügyén "kikémlelje más rendezők módszereit".

Az 1990-es évektől, amikor rendezőként elkerülte a siker, elsősorban producerként jeleskedett (A tehetséges Mr. Ripley, Hideghegy). 1999-ben újraforgatta Billy Wilder régi sikerét, a Sabrinát. 2004-ben ő volt az első, aki játékfilmet forgathatott a New York-i ENSZ-palotában: ez volt az egyik utolsó munkája és ezzel önmaga felé is lerótt egy adósságot, mivel restellte, hogy annyi időt töltött el New Yorkban és soha nem járt a világszervezet központjában.

2007-ben még belefogott az Újraszámlálás című tv-filmbe, amelyben a 2000-es amerikai elnökválasztás körüli bonyodalmakat akarta feldolgozni, de elhatalmasodó rákbetegsége miatt félbe kellett szakítani a munkát. Tavaly azonban még eljátszotta a Michael Clayton című film ügyvédjét, amelyben George Clooney ellenfele volt. "Sydney egy kicsit jobbá tette a világot, a filmeket, sőt, egy kicsit még a vacsorát is" - mondta róla Clooney.

Az amerikai filmrendezők szervezete méltatásában "a legalapvetőbb színész-rendezőnek" nevezte Sidney Pollackot, olyan tehetséges filmalkotónak, "aki hagyta, hogy a párbeszédek és a jelenetek érzelmei önmagukért beszéljenek".