A nagyhírű oxfordi egyetemen inkább bohém életvitelével, mint tanulmányi előmenetelével tűnt ki társai közül. Színészkedni is csak azért kezdett, hogy növelje népszerűségét a lányok között, első filmszerepét pedig azért vállalta, hogy közelebbi kapcsolatba kerülhessen egyik partnernőjével.

Első főszerepét a Maurice című filmben kapta, a homoszexuális férfi megformálásért a velencei filmfesztivál legjobb alakításának díja lett a jutalma. Sokáig úgy tűnt, beskatulyázzák a nyársat nyelt angol szerepkörébe, ettől a sorstól 1994-ben a Négy esküvő és egy temetés című vígjáték mentette meg, majd következett az Értelem és érzelem, valamint a Változások kora. Hamarosan a tengeren túl is megismerték nevét, fotói bejárták a világsajtót - igaz nem csak szakmai teljesítménye miatt. A lapok címoldalaira került képeket ugyanis a Los Angeles-i rendőrség készítette, miután a színészt tetten érték, amint autójában egy prostituált szolgáltatásait vette igénybe.

A kéretlen reklám azonban még jót is tett pályafutásának, s végül barátnője, Liz Hurley is megbocsátott neki. Grant ezután évekig szinte ugyanazt a figurát alakította: a bohókás, kétbalkezes, felületes, s szinte kivétel nélkül nőtlen angolt - ilyen volt többek közt a Sztárom a párom (Notting Hill) című vígjátékban. A Bridget Jones naplójában ő volt a gaz csábító, nőfaló főnök, aki a végén persze pórul jár, s hiába kuszálja újra a szingli címszereplő életét, a folytatásban is hasonló sors vár rá.

A Két hét múlva örökké című könnyed komédiában undok milliomosból hősszerelmessé váló főnököt alakított, a Zene és szöveg című filmben egy kiégett, hajdani popsztárként még dalra is fakadt. Az Igazából szerelem című vígjátékban ő volt a brit miniszterelnök, aki hivatalba lépésekor beleszeret szókimondó alkalmazottjába, aki miatt végül még az Egyesült Államok elnökével is bajszot akaszt; a kormányfői rezidencián előadott néhány perces táncbetétje külön életre kelt az interneten.

A kisfiúsan kócos, félszeg mosolyú, egyesek által túl csinosnak tartott sármőrt többször is a legszexisebb sztárok közé választották. Több mint egy évtizedes kapcsolat fűzte Liz Hurley modellhez, s bár 2000-ben különváltak, közös filmgyártó cégüket nem adták fel, sőt a modell gyermekének ő a keresztapja. Grant egy ideig Jemima Khan pakisztáni szépség oldalán mutatkozott, de ez a kapcsolata sem végződött házassággal. Nemrég úgy nyilatkozott, hogy a kapcsolatok rémálmot jelentenek számára, és pontosan tudja, miért nem nős.

Bár Hugh Grant szerepelt néhány amerikai filmben is, a hollywoodi filmgyártásról nincs túl jó véleménye. Igyekszik elkerülni a bulvárlapok parti rovatát is, de az nem titok, hogy a Gera Zoltánt is soraiban tudó Fulham csapatának szurkol. Egy minapi nyilatkozata szerint az öregedéssel kapcsolatos félelmei miatt gyakran vannak álmatlan éjszakái, s egyáltalán nem örül annak, hogy betölti a félszázat.