Ez lesz az első alkalom, hogy nagyjátékfilmen idézik fel az 1998-ban, 82 évesen elhunyt sztár életét és pályafutását. Korábban két tv-filmet készítettek róla, 1992-ben és 1998-ban, akkor Philip Casnoff, illetve Ray Liotta játszotta. Nem lesz kis feladat, mivel a 20. századi amerikai kultúra és szórakoztatóipar egyik mítosza, a legendásan kék szemű, sármos Sinatra nem csupán dalaival írta be magát a történelembe - olyan halhatatlan slágereket adott a világnak, mint a Five Minutes More, a Strangers In The Night, The World We Knew, a My Way vagy a New York, New York - hanem színésznek is kiváló volt. 1954-ben Oscar-díjat kapott Fred Zinnemann Most és mindörökké című James Jones-adaptációjának olasz katonája, Maggio megformálásáért, de híres alakítása volt az Aranykezű ember (1955) drogos, szerencsejáték-függő hőseként, a Mandzsúriai jelölt (1962) hadifoglyaként vagy az Elrabolt expresszvonat (1965) Ryan ezredeseként is. Kérdés, hogy sikerül-e majd Scorsesének "mítoszrombolás" nélkül bemutatni a nagyvilági életet élő, nőket habzsoló, az italt sem megvető, a legmagasabb körökkel és a maffiával is jó kapcsolatokat tartó művész életét bemutatni. Mindenesetre a produceri munkákban az énekes lánya, Tina Sinatra is részt vesz.

A filmtervet egy nappal Sinatra halálának évfordulója előtt jelentették be.
Martin Scorsese pályafutását végigkíséri a zene, eddig azonban csupán dokumentumfilmeket készített. 1969-ben segédrendező volt a woodstock-i fesztiválról készült híres filmben, 1977-ben viszont már önállóan készítette el a The Band együttes búcsúkoncertjének filmjét, az Utolsó valcert. Az elmúlt évtizedben fontos munkája volt a Bob Dylanről készült film, a No Direction Home (2005), valamint a Rolling Stones turnéját megörökítő Shine A Light (2008) és jövőre tervez ugyancsak dokumentumfilmet George Harrisonról, a Beatles 2001-ben eltávozott gitárosáról.