A Bootleg Series sorozat 1991-ben indult útjára három lemezzel. Ez Dylan korai időszakának korábban kevéssé ismert felvételeit gyűjtötte csokorba.

A következő Bootlegre elég sokat kellett várni, 1998-ban jelent meg ritka koncertfelvételekkel dupla lemezen. Koncertfelvételeket tartalmazott a következő dupla bootleg-album is, 1975-ből. A hatodik Bootleg két lemezére 1964-es londoni koncertfelvételek kerültek. A legutóbbi a No Direction Home című Martin Scorsese-film zenei anyagát foglalta magában.

A sorozat azért kapta ezt a nevet, mert a korábban ki nem adott felvételeket a gyűjtők adták egymásnak, később azután "hivatalossá" tették őket a Columbia gondozásában.

Az októberben megjelenő nyolcadik összeállítás az utolsó két évtizedből merít. A Time out of Mind, a Love and Theft és a Modern Times című stúdiólemezek felvétele során készült dalok alternatív változatát és kiadatlan darabokat tartalmaz. Szerepel rajta Dylan Grammy-díjas dalai közül a Someday Baby és a Cold Irons Bound alternatív változata, a kiadatlan 32-20 Blues, a Can,t Escape From You, továbbá koncertfelvételek New Yorkból, Londonból, Bécsből, Floridából és a Bonnaroo fesztiválról.

Összesen 27 dalt tartalmaz az új album és egy hatvanoldalas füzetet, bookletet is csomagolnak mellé. A harmadik lemez 13 dalával egy exkluzív Deluxe kiadás, egészen ritka dalokkal, ehhez egy 150 oldalas fotóösszeállítás is jár Dylan kislemezeinek képeivel.

A kiadó már beindította a reklámkampányt: az első 5 ezer megrendelő Dylan-poszterhez is hozzájut.