Hollywood egyik fenegyerekének karrierje majdnem fél évszázadot ívelt át, különös kanyarokkal: volt tinédzsersztár, a filmvilág páriája, lázadó független filmes, a drogok rabja, végül elismert karakterszínész.

Tévésorozatok után egy westernben mutatkozott be a filmvásznon, s még húszéves sem volt, amikor szerepet kapott a Haragban a világgal és az Óriás című filmekben. A forgatás idején jó barátságba keveredett James Deannel, akinek tragikus halála túlságosan is megviselte: az ő módjára kezdett viselkedni, dührohamai, verekedései miatt feketelistára került, s szerencsésnek érezhette magát, ha B-kategóriás filmekben állhatott kamera elé.

1969-ben, a hippikorszak csúcsán Peter Fondával és Jack Nicholsonnal 400 ezer dollárért elkészítették a Szelíd motorosok című filmet, amelynek Hopper nemcsak egyik főszereplője, hanem forgatókönyvírója és rendezője is volt. A számukra is váratlan sikernek köszönhetően a filmre költött pénz százszorosan megtérült, Hoppert pedig forgatókönyvíróként Oscar-díjra jelölték. A legendás road-movie divatot teremtett: Hopper diadalmenetben tért vissza Hollywoodba, még az is belefért, hogy dokumentumfilmet készítsen saját életéről.

A folytatás korántsem sikeredett fényesre. Következő rendezése totális bukásnak bizonyult, karrierje újfent megfeneklett. A kudarcot alkoholba és kábítószerbe fojtotta, őrült krakéler hírébe keveredett - ilyen karaktert formált meg Coppola Apokalipszis most című vietnámi háborús filmeposzában is.

A visszakapaszkodást 1980-ban a Neil Young egyik dalára épített Out of the Blue című filmmel kezdte meg. Karrierjét 1986-ban David Lynch Kék bársony című filmjében a vad, pszichopata és mocskos szájú Frank Booth testhezálló szerepe galvánozta életre. Még abban az évben Oscar-díjra jelölték A legjobb dobás alkoholista középiskolai kosárlabda-edzőjének megformálásáért.

Számos hollywoodi kasszasikerben alakította a rosszfiút, ilyen volt a Féktelenül és a Vízivilág (utóbbiban "elnyerte" a legpocsékabb alakításért járó Arany Málna-díjat). Rendezett politikai drámát, remekelt a Tiszta románcban, egy zenés filmben ő volt Frank Sinatra, vállalt horrort is (Holtak földje), de legjobban jövedelmező szerepeit a Nike sportszergyár reklámjaiban játszotta.

Hopper sokoldalú tehetségű művész volt, sikert aratott fotósként, festőként, egész jól verselt, zenélgetett is és a modern művészet legelismertebb gyűjtői közé számított. Hollywoodi kollégáinak többségétől eltérően a Republikánus Párt elkötelezett támogatója volt, annyiban viszont nem lóg ki a sorból, hogy ötször nősült és három gyermeke született. Mozgalmas magánéletével is sokszor szerepelt a lapokban: első felségének orrát egy drogos tivornya után betörte, harmadik feleségétől, a Mamas and Papas együttes énekesnőjétől nyolc nap után vált el, ötödik felesége ellen viszont - már súlyos betegen - ő kért távoltartási rendeletet.

Dennis Hopper 2010. május 29-én halt meg rákbetegségben. Szinte az utolsó pillanatáig dolgozott: tévésorozatot forgatott, és fotóalbuma megjelenését készítette elő.