Családjában apai ágon több nemzedékre visszamenőleg csupa festőművészt találni. A breslaui (ma Wroclaw) katonai iskolában tanult, majd az itteni egyetemen közgazdaságtant hallgatott.

Apjával való konfliktusa miatt hátat fordított tanulmányainak, s Berlinbe utazott munkát keresni.

Ebben az időszakban Berlin jelentős szellemi és kulturális központ volt, nagy számban jelentek meg rangos irodalmi-művészeti folyóiratok, a színházi élet is virágzott, tekintélyes irodalmi körök működtek itt. Morgenstern hamarosan folyóiratok munkatársa lett, irodalmi, művészeti, színházi bírálatokat, kritikai jegyzeteket, humoros karcolatokat, glosszákat írt. 1895-ben megjelent első verseskötetét Fontane, Rilke és Richard Strauss is lelkesen üdvözölte, s további folytatásra buzdították.

1897-től műfordítóként is nevet szerzett, hamarosan a modern skandináv irodalom legnagyobb német közvetítőinek egyike lett. Elsősorban Ibsen verses drámáit ültette át németre, de fordított Strindberget, Björnsont és Hamsunt is.

Járt is Norvégiában, ahol személyesen is megismerkedhetett Ibsennel és a jeles zeneszerzővel, Grieggel is. 1900-ban tuberkulózisának kúrálására Svájcba, Davosba utazott, a kezelés szünetében a Max Reinhardt-féle Zaj és füst irodalmi kabaré számára írt jeleneteket. 1903-ban visszatért Berlinbe, s előbb színházi dramaturg, majd kiadói lektor lett.

1905-ben jelent meg máig legismertebb műve, az Akasztófa-énekek (Bitódalok, Akasztófadalok), amely világhírűvé tette. Ezek a groteszk, furcsa, játékos, többnyire nonszensz versek még korai berlini éveiben születtek, barátaival, "akasztófacimboráival" együttléteik alkalmával önmaguk szórakoztatására énekelgették a versikéket.

Létrejöttükben az a felismerés játszott szerepet, hogy a világ sótlan, el kell hát menni sóért-borsért. Mottóul Morgenstern ezt írta: "Az Akasztófa-énekekhez nincs szükség semmi másra, csak elfogulatlanságra, naivitásra és együgyű szívre. Egy nagy gyermek írta őket - nagy gyermekeknek." Gyakran kitalált lények (nózibém, holdkos) szerepelnek a versekben, a testrészek, az egyes ruhadarabok vagy éppen a tüsszentés önálló életet élnek. A legtalányosabb, legbolondosabb köztük a Hal éji éneke, amelyet a magyar olvasó Szabó Lőrinc "fordításában" ismerhet. További hasonló kötetei, a Palma Kunkel és a Der Gingganz már csak halála után jelentek meg.

1909-ben megismerte a neves teozófus és antropozófus Rudolf Steinert, akinek hívéül szegődött, külföldi előadókörútjaira is elkísérte, így Budapesten is megfordult. Betegségének nem nagyon használtak ezek az utazások, állapota fokozatosan rosszabbodott, s 1914. március 31-én Meran (ma Merano) melletti otthonában meghalt.